北京时间6月29日，消息称米德尔顿预计会继续留在雄鹿，并最终与球队敲定一份为期四年、总值1.4亿美元的新合同。此前在6月22日，米德尔顿放弃了下赛季价值4040万美元的球员选项，成为自由球员。受到伤病困扰，米德尔顿在2022-23赛季常规赛仅出场33场，场均得到15.1分、4.2个篮板和4.9次助攻；而在季后赛中，他的场均数据提高到23.8分、6.4个篮板和6.2次助攻。
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